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Bac S 2017 Polynésie Correction © http://labolycee.org EXERCICE II : ARÔME DE MENTHE (9 points) 1. Menthol et menthone 1.1. menthone (-) menthol

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Bac S 2017 Polyn sie Correction EXERCICE II : AR ME DE MENTHE (9 points) 1. Menthol et menthone menthone (-) menthol Un atome de carbone asym trique est reli 4 atomes ou groupes d atomes diff rents. La mol cule de menthone poss de deux atomes de carbone asym triques rep r s ci-dessus par un ast risque. Remarque : Pour le C * du haut, il est reli deux CH2 mais ceux-ci ne sont pas identiques, l un est reli C=O et l autre est reli CH2. Il faut aller voir les voisins des voisins pour voir la diff rence. Le (+) menthol et le (-)-menthol forment un couple d nantiom res car ils sont images l un de l autre dans un miroir plan mais non superposables. D monstration (non demand e) : Le spectre 1 montre une bande large et intense de nombre d onde proche de 3300cm-1. Cette bande est caract ristique des vibrations de la liaison O H d un alcool. Le spectre 1 correspond au menthol. Le spectre 2 montre une bande fine et intense de nombre d onde proche de 1700cm-1. Cette bande est caract ristique des vibrations de la liaison C=O. Le spectre 2 correspond la menthone. 2. Synth se d un ar me de menthe : l thanoate de menthyle Le r actif menthol appartient la famille des alcools tandis que le produit thanoate de menthyle appartient la famille des esters. On en d duit que la synth se est associ e une modification de groupe caract ristique sans modification de cha ne. tude du protocole Le catalyseur diminue la dur e de r action. La synth se est r alis e avec un chauffage reflux qui permet d augmenter la temp rature sans perte de mati re. La temp rature est un facteur cin tique, son augmentation permet de r duire la dur e de la r action. OH O * * (+) menthol L thanoate de menthyle est tr s peu miscible avec l eau : dans l ampoule d canter, il appara t deux phases. L thanoate de menthyle a une densit de 0,92, inf rieure celle de l eau. Il constitue la phase sup rieure. L ampoule d canter permet d liminer la phase aqueuse inf rieure et de ne conserver que l thanoate de menthyle. L acide thano que constitue l acide du couple acido-basique CH3COOH / CH3COO tandis que l ion hydrog nocarbonate est la base du couple CO2,H2O / HCO3 On a la r action CH3COOH + HCO3 CH3COO + CO2,H2O. Le protocole mentionne une effervescence due la formation de CO2H2O. Une simple fl che est accept e. Rendement de la synth se. D terminons les quantit s de mati re des r actifs. Menthol : mentmentmentmnM= ment,n=15 6156 = 0,100 mol Acide thano que : == ac,,n =1 05 11 060 = 0,19 mol D apr s les coefficients st chiom triques de l quation, 1 mol d acide r agit avec 1 mol de menthol. Ici, l acide thano que est introduit en plus grande quantit donc c est le r actif introduit en exc s. Par d finition du rendement : r cup r exp rimentalementexpform si transformation totaleMAXn(produit)n(pro) n(produit)n(pro)== On connait =exp m(pro)12 g, et MAX= n(pro) 0,100 mol. M=expexpm(pro)n(pro) = 12198 = 6,1 10 2 mol ===26,06 100,61 61%0,100 La double fl che dans l quation montre que la r action est limit e (non totale), ceci explique que le rendement soit inf rieur 100%. On pouvait galement mentionner les pertes lors des tapes d isolement et de purification. glaciale Le tableau de mesures montre que la composante rouge est la plus absorb e par la solution de sirop de menthe. Ce r sultat tait pr visible, en effet le sirop est cyan donc il absorbe majoritairement sa couleur compl mentaire, le rouge (diam tralement oppos sur le cercle chromatique). On va utiliser la loi de Beer-Lambert pour d terminer la concentration massique en colorant E133. Tout d abord, calculons les absorbances des diff rentes solutions. chelle de teinte blanc Solution dilu e Solutions S4 S3 S2 S1 S0 S Concentrations en mg/L 24,0 12,0 6,0 3,0 0 ? Valeur du code composante rouge R 30 80 128 163 206 106 Absorbance log 20630 = 0,84 log 20680 = 0,41 log 206128 = 0,21 log 206163 = 0,10 log 206106 = 0,29 La loi de Beer-Lambert indique que l absorbance est proportionnelle la concentration C. On repr sente la courbe de l absorbance en fonction de la concentration. Puis on trace la droite moyenne passant au plus pr s de tous les points exp rimentaux. On d termine l abscisse du point d absorbance gale 0,29. On lit CS = 8,3 La solution de sirop a t dilu e 5 fois, donc sa concentration massique est C = C = 5 8,3 = 42 M thode utilisant la proportionnalit : partir des valeurs de A et de C, on calcule les valeurs de k et on fait la moyenne pour lisser les erreurs de mesures : on obtient k = 0,034 Pour la solution dilu e : -10 298 5 034SA,C,k,=== La solution de sirop a t dilu e 5 fois, donc sa concentration massique est C = C,= =-15 8 5 43 Comp tences exigibles ou attendues : En noir : officiel (Au ) En italique : officieux (au regard des sujets de bac depuis 2013) Utiliser la repr sentation topologique des mol cules organiques. D finir un atome de carbone asym trique. Identifier les atomes de carbone asym trique C* d une mol cule donn e. partir d une repr sentation reconna tre si des mol cules sont identiques, nantiom res ou diast r oisom res. Exploiter un spectre IR pour d terminer des groupes caract ristiques l aide de tables de donn es ou de logiciels. Distinguer une modification de cha ne d une modification de groupe caract ristique. D finir un catalyseur et conna tre les principales propri t s d un catalyseur (diminution de la dur e d une r action, r g n ration en fin de r action, s lectivit ) Savoir qu un catalyseur modifie le m canisme r actionnel en rempla ant une r action globale lente en une s rie de r actions plus rapides : le catalyseur est consomm lors d une tape puis r g n r lors d une tape ult rieure Justifier le choix des techniques de synth se et d analyse utilis es (sch ma et principe du chauffage reflux, extraction par solvant). crire l quation de la r action entre un acide et une base (transfert de proton). D terminer le r actif limitant (1 re S) D finir et calculer le rendement d une synth se. Utiliser les symbolismes , et dans l criture des r actions chimiques pour rendre compte des situations observ es. Exploiter des spectres UV-VISIBLE (associer la couleur per ue la couleur compl mentaire du domaine d absorption maximale). Pratiquer une d marche exp rimentale pour d terminer la concentration d une esp ce l aide de courbes d talonnage en utilisant la spectrophotom trie dans le domaine du contr le de la qualit .

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